Decir que el agente de seguros Tim Lippe (Ed Helms) es un “ingenuo” es quedarse bastante corto. Tim nunca ha salido de su pequeña ciudad. Nunca ha disfrutado de una estancia en un hotel. Y nunca ha tenido una experiencia como la de Cedar Rapids, en Iowa. Enviado a la convención anual de seguros en representación de su compañía, Tim pronto se sentirá desorientado a causa de tres veteranos del evento (John C. Reilly, Anne Heche e Isiah Whitlock, Jr.), que le mostrarán de qué va aquello y ampliarán sus horizontes. Para un tipo que suele actuar según los cánones, la convención resultará ser todo menos convencional.