Cuando el agente de inversiones millonario James King (Will Ferrell) se ve acusado por fraude y condenado a pasar una temporada a la sombra en la cárcel de San Quintín, el juez le da 30 días para arreglar sus asuntos pendientes. Desesperado, James recurre a Darnell Lewis (Kevin Hart) para que le ayude a prepararse para la vida que le espera entre rejas. Sin embargo, y a pesar de los prejuicios negativos de James, Darnell resulta ser un pequeño empresario muy trabajador al que nunca le han puesto ni siquiera una multa de aparcamiento, y ni mucho menos sabe lo que es estar en la cárcel. Juntos comienzan a hacer todo lo necesario para convertir a James en un “tipo duro” y, mientras tanto, se dan cuenta de lo equivocados que estaban en muchas cosas, incluidas las opiniones que tenían el uno del otro.