Al aproximarse el final del último curso, George (Freddie Highmore) ha conseguido completar casi todo su itinerario académico hasta el instituto sin haber realmente hecho el mínimo esfuerzo. Incluso en la clase de arte, la única asignatura que le interesa, se dedica a hacer garabatos en lugar de la tarea. A escasos meses de graduarse, pasa la mayor parte del tiempo solo, tallando vidrio en vez de hacer planes para el baile del instituto y dedicarse a buscar universidades. Entonces, presa de un impulso, carga con la culpa de una de las alumnas más guapas y populares del instituto, cuando ésta es sorprendida fumando en el tejado.

En correspondencia, Sally (Emma Roberts) le arrastra como un huracán al interior de su intenso mundo. Le invita a las fiestas de moda, le acompaña a galerías y museos, se va con él de pellas y acaba convirtiéndose en su mejor amiga. De forma casi inevitable, George, un chico del montón, descubre que se muere por los pedazos de la coqueta Sally, pero es incapaz de hallar el modo de hacerle saber sus sentimientos. Cuando cree haber encontrado un modelo de conducta en Dustin (Michael Angarano), antiguo alumno de su instituto y joven pintor de gran futuro al que conoce en el día de orientación académica, George comienza a imaginar una vida de artista, cuya musa sería Sally.

Sally proporciona a George un refugio donde cobijarse de la vulgaridad del instituto y de la incertidumbre del hogar, donde la situación existente entre su madre y su padrastro no es lo que parece. Entonces, con el final del último curso echándosele encima, George recibe un ultimátum del director (Blair Underwood): o completa en las siguientes tres semanas todas las tareas que no ha realizado en todo el año, o no se graduará. George no tarda en ver cuán rápidamente el mundo se viene abajo cuando uno ha perfeccionado el arte de ir tirando.